舊時縣署俗稱縣衙。寶應縣衙始建于南宋乾道元年（1165年），坐落在嘉定橋西（今老縣政府所在地）。開禧元年（1205年）遷徙于嘉定橋東；嘉定六年（1213年）遷回故址。元末毀于兵燹。至元二十四年（1364年）復建，至明洪武十一年（1378年）竣工。嘉靖三十六年（1557年），倭寇付之一炬，化為灰燼，嗣后再建。清季續修。
寶應縣衙坐北面南。從大門進去，經過儀門、戒石碑亭，即可步向正堂、中堂（二堂）、后堂（三堂），盤桓于知縣住宅。知縣住宅背倚應宿峰。“峰不石，壘土焉。高可三十余丈。植木數株，大不足而致古；干老成鐵，枝蟠屈作蓋形，望之宛如尺幅畫。以逼近宰署，竹杖罕登，時為鹿犬所游，寒鴉夕照而已。”（《寶應名勝紀略》）與正堂等主建筑相平行的，東側有典史宅、主簿宅、縣丞宅，西側有科房、吏舍、書房等。在大門左側為鐘鼓樓，土地祠；右側為監獄。其垣墻高達二丈，為明嘉靖五年建筑。自宋至清，縣衙幾經兵毀，又幾度復建，但其格局大體如初。青磚小瓦，壁壘森嚴，儼然是一方之治所。
寶應縣衙后堂，舊名“慎德堂”，先后有匾曰“琴鶴雙清”、“玉雞堂”；中堂有題曰“天符堂”；正堂是知縣聽政的重地，有無“公正廉明”、‘明鏡高懸”之類的匾額懸掛著，我未考證過，大概是少不了的。自宋代以后，相繼在這里供職的寶應知縣除元代查無資料外，南宋（自乾道元年建縣衙始）計有10任、明代81任、清代174任，平均兩年半一任（清代平均一年半一任）。烏紗帽換來換去，狀如走馬燈。遵循縣志體例規則：“宦跡：善政者由書之，略加數語，以見微意，余不備錄。”寶應歷代縣志為其中知縣立傳的僅有宋代５人、明代35人、清代26人。耿隨龍，河南滑縣人，明萬歷十四年（1586年）進士，授寶應知縣，歷時五載謝職。《康熙寶應縣志》載曰，是年寶應大水，洪波浩渺，廬舍淹沒。“邑侯耿公初下車，側然憫憐之，日進父老庭下，訪問便宜。”其間，他在張居正改革的影響和驅動下，大聲疾呼：“弊有當革，雖數百年所因襲之法，不憚掃而更之；利有當興，雖千百年未有之事，不憚舉而行之。”邑人對此勒石立碑，名曰“六事興革碑”，樹立在土地祠前面，永為遵守。當他離開寶應多年以后，邑人還在深深懷念他。在宏濟河北閘、關王廟右，集資建立“生祠”祀之。清康熙九年（1679年）九月，《聊齋志異》作者蒲松齡應邀到寶應作幕賓，至次年三月去高郵。他雖為幕賓，且時間甚短，但為寶應做了一些實事好事。城南有一方明代遺留下來的官塘，常年濫用民力，蓄養嘉魚，以供達官貴人宴享。為此，他建議知縣舍去官塘而改作放生池，并捉筆代刀，撰寫了《放生池碑記》。一時傳為佳話，戲說寶應是蒲松齡的第二故鄉。

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